Da Los Angeles Clippers tilføjede nye kræfter i form af Kawhi Leonard og Paul George, tilbage i sommeren 2019, var forventningen klar: Man skulle vinde et mesterskab. Leonards første sæson hos Clippers gik dog ikke som forventet, da holdet smed en 3-1 føring væk i semifinale serien mod Denver Nuggets. Ikke desto mindre skulle Kawhi Leonard fortsat være tilfreds i klubben, hvor det forventes, at han vil underskrive en ny kontrakt i sommerens off-season.
Clippers har allerede forlænget kontrakten med sin anden superstjerne, Paul George, denne sæson. Han underskrev en fireårig forlængelse til en værdi af 190 millioner dollars, hvilket er med til at skabe stabilitet omkring Kawhi Leonard og resten af franchiset.
Leonard skiftede til Los Angeles Clippers tilbage i 2019 efter at have vundet mesterskabet med Toronto Raptors.
